Аліпій Печерський навчався іконопису у візантійських майстрів, які прибули до Києва в 1080-х роках для оздоблення Успенського собору Києво-Печерської лаври. Він прославився створенням чудотворних ікон, зокрема Свенської ікони Божої Матері. Його ікони вважалися не лише мистецькими творами, але й джерелом духовної сили, здатної зцілювати хворих. Житіє Аліпія, описане в Києво-Печерському патерику, акцентує на його смиренні, безкорисливості та божественному натхненні. Наприклад, він безкоштовно писав ікони для церков і відновлював старі образи, не беручи плати. Одна з ключових історій про Аліпія розповідає про диво, коли він, будучи тяжко хворим і неспроможним завершити ікону Успіння Божої Матері до свята, отримав допомогу від ангела. Цей ангел, з’явившись у вигляді юнака, написав ікону за одну ніч, що стало свідченням божественного покровительства над Аліпієм. Ця подія підкреслює його духовну близькість до Бога, що слугувало своєрідною проповіддю через мистецтво. У контексті епохи Аліпія проповідь не завжди означала усне слово. Іконопис у Київській Русі був сильним засобом передачі християнських істин, своєрідною "біблійною проповіддю для неписьменних". Ікони, створені Аліпієм, такі як "Печерська Богородиця з предстоящими Антонієм і Феодосієм" чи "Ярославська Оранта", слугували для прославлення Бога і навчання вірян. Через свої твори Аліпій "проповідував" велич Божої Матері, святих і християнських чеснот, що відображено в тропарі та кондаку на його честь.