Аліпій Печерський навчався іконопису у візантійських майстрів, які прибули до Києва в 1080-х роках для оздоблення Успенського собору Києво-Печерської лаври. Він прославився створенням чудотворних ікон, зокрема Свенської ікони Божої Матері. Його ікони вважалися не лише мистецькими творами, але й джерелом духовної сили, здатної зцілювати хворих. Житіє Аліпія, описане в Києво-Печерському патерику, акцентує на його смиренні, безкорисливості та божественному натхненні. Наприклад, він безкоштовно писав ікони для церков і відновлював старі образи, не беручи плати.Одна з ключових історій про Аліпія розповідає про диво, коли він, будучи тяжко хворим і неспроможним завершити ікону Успіння Божої Матері до свята, отримав допомогу від ангела. Цей ангел, з’явившись у вигляді юнака, написав ікону за одну ніч, що стало свідченням божественного покровительства над Аліпієм. Ця подія підкреслює його духовну близькість до Бога, що слугувало своєрідною проповіддю через мистецтво.У контексті епохи Аліпія проповідь не завжди означала усне слово. Іконопис у Київській Русі був сильним засобом передачі християнських істин, своєрідною "біблійною проповіддю для неписьменних". Ікони, створені Аліпієм, такі як "Печерська Богородиця з предстоящими Антонієм і Феодосієм" чи "Ярославська Оранта", слугували для прославлення Бога і навчання вірян. Через свої твори Аліпій "проповідував" велич Божої Матері, святих і християнських чеснот, що відображено в тропарі та кондаку на його честь.