Початкову освіту Сашко здобув у сільській школі, а згодом, у 1893 році, вступив до хліборобської школи в Деркачах неподалік Харкова. Саме там у рукописних журналах «Комета» та «Первоцвіт» з’явилися його перші поезії. У 1897 році він став вільним слухачем Київського політехнічного інституту, проте через брак коштів змушений був покинути навчання й працювати в степах Херсонщини. Свої твори Олександр вперше надрукував у 1905 році в альманасі «Багаття». Два роки потому він одружився з Вірою Свадковською, (та сама, яка вигадала йому незабутній псевдонім). Упродовж 1907–1911 років вийшли три його поетичні збірки. Після закінчення інституту у 1909 році він працював ветеринарним лікарем у Києві, а з 1911-го співпрацював із «Літературно-науковим вістником» та видавництвом «Лан».1912 рік приніс йому подорож Гуцульщиною та зустрічі з Іваном Франком і Ольгою Кобилянською. А вже наступного року Олесь відвідав Італію, де створив низку віршів про море. 1917-го він видав нову збірку й з ентузіазмом зустрів падіння російського самодержавства. Після жовтневого перевороту 1917 року Олександр Олесь болісно пережив крах надій на незалежність України. У 1919-му він виїхав до Будапешта як аташе з питань культури посольства УНР, і відтоді розпочалося його емігрантське життя. З 1920 року поет мешкав у Відні, де очолював Союз українських журналістів та редагував журнал «На переломі». Згодом переїхав до Праги, став одним із засновників Українського Вільного Університету й активно долучався до допомоги голодуючим в Україні. У 1923 році він возз’єднався з родиною, яка прибула до нього з України. Останні роки були для митця тяжкими: розпад Чехословаччини, скасування державності Карпатської України, а найбільше — тривога за сина Олега Ольжича, відомого поета й діяча ОУН. У 1944 році гестапо заарештувало Ольжича, і після звістки про його загибель батько не витримав цього удару. 22 липня 1944 року Олександр Олесь помер у Празі, де й був похований. У 2017 році його прах перепоховали на Лук’янівському кладовищі в Києві.